Pokud při instalaci Windows 2008 nezadáte Product Key, budete Windows používat ve zkušební době 60 dnů. Tato zkušební doba se nechá třikrát prodloužit o 60 dnů. Takže celkem můžete Windows 2008 zkoušet 240 dnů.
Vše se dělá pomocí scriptu slmgr.vbs.
Pokud chci zjistit kolik dní mi ještě zbývá. Dám Start, Spustit... a spustím script s parametrem -dli.
slmgr.vbs -dli
Pokud chci zkušební dobu prodloužit. Dám Start, Spustit... a spustim script s parametrem –rearm.
slmgr.vbs –rearm

Na webu Microsoftu mají návod jak to udělat automaticky pomocí Plánovače úloh.
http://support.microsoft.com/kb/948472